文明11年（1479）の作。烏帽子［えぼし］に大紋［だいもん］姿の武家の正装。右手に中啓［ちゅうけい（※）］、左に腰刀を差し、上畳に座す兼堯。品格高い容貌を正確にとらえていると伝わり、両者の好ましい信頼関係がうかがえる傑作。（※）先の広がった扇
源頼朝の命を受けた壇ノ浦の戦い（1185年）や、大内政弘に従った応仁の乱（1467年）など、数々の戦で武勲をたてた一族が石見国（島根県西部）にいました。毛利氏に臣従して関ヶ原の戦い（1600年）で敗れ長門国（山口県）に移るまでの約400年間、現在の島根県益田市に本拠を置き勢力を誇った山陰の豪族、名を益田氏。そのイメージは勇ましい戦国の武将ですが、ここでは、芸術文化を好んだというもう一方の視点から益田氏に迫ってみようと試みました。
益田氏は、藤原鎌足を始祖として本来、藤原氏を名乗り、平安後期の11世紀頃に、石見国府の国司（今の県知事）として、初代国兼が赴任したことに始まります。国兼は、任期を終えた後も国府のあった現在の浜田市に定住。その後、4代兼高が、石見国で最も広い平野を有し、交通の要衝と港に適した益田荘に本拠を移して、以来、益田氏を名乗るようになりました。
政治的にも経済的にも存在感を示した益田氏は、鎌倉幕府や室町幕府、大内氏や毛利氏などの大名からも一目置かれる存在になっていました。
そして一方で、日本の乱世を勝ち抜いた益田氏400年の歴史のその中に、ひときわ芸術文化に突出した時代があったことがわかります。それにはまず、室町時代後期の東山文化を彩った画僧・雪舟を紹介しなければなりません。
雪舟といえば、幼少の頃の、こんなエピソードが有名です。それは──岡山県で生まれた雪舟が、禅僧になるために入っていた地元の宝福寺でのこと。経は読まず、絵ばかり描いていた雪舟は、こらしめのために本堂の柱に縛られてしまいます。反省し涙を流した雪舟でしたが、床に落ちた自分の涙を足の親指につけてネズミを描いたのです。するとその絵は、まるで本物のネズミそのもの。あまりの見事さに驚き、感心した住職は、雪舟に絵を描くことを許したのでした──。
その後は、京都の相国寺などで画法を学び、さらには、遣明船で明（中国）に渡って本格的な水墨画を習得して帰国。のちに、大内氏の保護下にあった雪舟を益田に招いたのが、すぐれた武士であり教養豊かな領主、15代兼堯でした。このとき雪舟60歳、兼堯58歳。年齢が近いこともあったからでしょうか、雪舟の描いた肖像画「益田兼堯像」は、堂々とした勇姿でありながら、両者の信頼関係をうかがわせるような穏やかな表情をしています。ちなみに、雪舟の現存する作品のうち6点が国宝指定。これはひとりの画家として一番多い数なのです。
日本独自の水墨画を確立した画聖として名高い雪舟ですが、180を超える庭園を全国各地に築いたことはあまり知られていないようです。中でも、医光寺、萬福寺、常栄寺（山口県）のそれは、雪舟3大庭園と呼ばれる名庭。この3つの内の2つ、医光寺と萬福寺の庭園は益田市内に現存。こうして、兼堯が雪舟を招いたことで、益田の地に「侘び」「寂び」に集約される東山文化が根付き、そして今もその余韻に浸れるのです。
